В агентстве, которое занимается выпуском поздравительных открыток, работает молодой парень. Он творческий человек и придумывает всякий забавный текст на открытки. В том же агентстве работает девушка, в которую герой влюбляется. Парень полностью уверен, что она именно та, кто ему нужен. Они начинают встречаться и, на протяжении 500 дней отношений молодой человек понимает, что дорога к счастью может быть и забавной, и неконтролируемой, и неожиданной.